В 1899г. Вступает в брак с Анной Николаевной Цакни, но брак был непродолжительным, единственный их ребенок умер в 5 лет. В 1901г. Вышел сборник ранних стихов Бунина «Листопад», получивший неоднозначную оценку со стороны критики. За поэтический сборник «Листопад» и перевод «Песни о Гайавате» Г.Лонгфелло был удостоен Пушкинской премии.